日本映画を代表する「男はつらいよ」に登場したマドンナらが、当時出演した作品の舞台となった町を訪れる。渥美清演じる、寅さんこと車寅次郎が愛した町並み、ご当地の味、そして撮影の裏話などを紹介。その他旅のブロック以外でも、特別番組ならではの豪華ゲストが登場。対談コーナーでは山田洋次監督と浅丘ルリ子が寅さんへの想いを語る。さらに番組の冒頭及びエンディングでは吉永小百合が語り手として声で出演。

○北海道・小樽「第５作　望郷篇」
　＜出演：長山藍子＞
映画化される前のテレビドラマ時には「さくら」を演じた長山藍子さんが映画のロケ地としては最も多く登場する北海道を旅します。
寅さんの旅では欠かせないＳＬ。そのＳＬにも乗って、函館から小樽などロケ地となった場所を訪れます。

○長野・小諸「第４０作　寅次郎サラダ記念日」
　＜出演　三田寛子＆笹野高史＞　
撮影地の中でも、とりわけ渥美清さんが好きだったのが小諸。当時出演した三田寛子さんと渥美さんと親交の深く、「寅さん」映画には欠かせない名脇役笹野高史さんがロケ地を再訪。
さらに渥美さんが「小諸の父」と慕っていた「こもろ寅さん会館」の井出館長に渥美さんへの想いや裏話を伺います。

○滋賀・長浜「第４７作　拝啓　車寅次郎様」
　＜出演　かたせ梨乃＞
かたせ梨乃さんが舞台となった長浜・琵琶湖畔を訪れます。撮影の間に控え室としてお世話になった思い出の店を訪れます。
さらに足を伸ばし、越前海岸、三国、第９作の舞台にもなった東尋坊までの旅を楽しみます。

○愛媛・大洲「第１９作　寅次郎と殿様」
　＜出演　真野響子＞　
この作品で大洲藩主のお殿様役として出演した嵐寛寿郎さんの息子の嫁を演じた真野響子さんが舞台となった大洲のまち、お城周辺を訪ね歩き、渥美さん、アラカンさんとの撮影の思い出を語ります。
今も古き町並みの残る「卯の町」などの名所を訪れます。

○鹿児島・奄美「第４８作　寅次郎紅の花」
　＜出演　浅丘ルリ子＞
マドンナとして最多登場、寅次郎最愛の人「リリー」を演じた浅丘ルリ子さんが映画の最後の舞台となった奄美大島・加計呂麻島を訪れます。今では観光スポットにもなっている、寅さんとリリーが暮らした「リリーの家」や渥美さんも大好きだったいう「諸鈍」「徳浜」など南国の景色を楽しみます。

○東京・柴又
　＜出演　倍賞千恵子＆前田吟＞　
寅さんのふるさとでもあり、今なお変わらぬ昭和の風情が残る葛飾・柴又を「さくら」「博」こと倍賞千恵子さんと前田吟さんが訪れます。
数々の名シーンのある柴又駅から帝釈天、参道、矢切の渡しなどを見て回ります。さらには「高木屋老舗」など撮影でお世話になった店の人々の
知られざる撮影秘話も紹介します。


番組では旅のブロック以外にも特別番組ならではの豪華なゲストが登場！対談コーナーでは山田洋次監督と浅丘ルリ子さんが「男はつらいよ」の映画はもちろん、寅さん、渥美清さんへの想いを語ります。さらに番組の冒頭及びエンディング部分では語り手として吉永小百合さんが声で出演。山田洋次監督の映画への想いを書き下ろした原稿を詠みます。