【出演者】（順不同）
ボビー・オロゴン（島根県・旧多岐町）
勝野洋輔（北海道・幌加内町）

【みどころ】
９月２３日「秋の３時間スペシャル」の前回放送の続き。今年の１月、全長６．７３メートルのダイオウイカが島根県で見つかった。その「巨大イカをどうしても見たい！」ということで、３時間スペシャル収録中継のなか、旅人・ボビー・オロゴンが、出雲の国へ降り立った。とりあえずボビーは、ニュースで見た“巨大イカを釣った人”を探そうと、港町で聞き込みを始める。早速出会った親切なおじさんのおかげで、予想外に早く、“巨大イカを釣った人”の情報を得る。 しかし、お泊り交渉は大苦戦。夜９時を過ぎても、泊まり場所が決まらない！
また、勝野洋とキャシー中島の長男・勝野洋輔が番組初の１ヵ月お泊り交渉に挑む第二弾。
広い幌加内の町を暗くなるまで歩き、ようやくお泊り交渉が成立した洋輔。民泊先はそばをはじめもち米、稲きび等を作っている中村家。９０歳のおじいちゃんを筆頭に３世代で暮らす農家だ。さらに農業研修生も加わり現在は５人家族。そんな中村家で１ヵ月間農業を手伝うことになった洋輔。しかし、本格的な収穫はまだ始まらない。初めて任された作業「田んぼの草刈り」。使いなれない機械に洋輔は大苦戦。こんな状態で収穫の役に立てるのか！？

【内容】
●「巨大イカが水揚げされた田舎に行きたい！」と、ボビー・オロゴンは島根県・旧多伎町へ
９月２３日「秋の３時間スペシャル」の前回放送の続き。
今年の１月、全長６．７３メートルのダイオウイカが島根県で見つかった。その「巨大イカをどうしても見たい！」ということで、３時間スペシャル収録中継のなか、旅人・ボビー・オロゴンが、いざ出雲の国へ巨大イカを求めて降り立った。とりあえずボビーは、ニュースで見た“巨大イカを釣った人”を探そうと、港町で聞き込みを始める。早速出会った親切なおじさんのおかげで、予想外に早く、“巨大イカを釣った人”の家が判明。早速訪ねるボビー。「すみませ〜ん！」「・・・。」どうやら留守のようだ。諦めかけたボビーが、扉を閉めようとしたその時、おばあちゃんが帰ってきた。お父さんも、お母さんも、子供たちも帰ってきた。ただ一人、巨大イカを釣ったおじいちゃんは、漁に出ていて夕方まで帰ってこないという。残念、“巨大イカを釣った人”には会えなかった。
さて、今回のお泊まりにはある条件が。今年の夏に帰化したボビーが「お宅でアフリカ料理を作らせてくれること。」料理はオーケーでも、お泊まりはちょっと…。断られ、断られ続け、疲れ果てるボビー。と、ここまでは、スペシャルの放送回内容。以下はその続き。
いつもの元気なボビーはどこかにいってしまった。それもそのはず、気が付けば辺りは真っ暗。時計を見ると、すでに夜９時。途方に暮れるボビー。もしかしたら泊まれないかもしれない。そんな時、どこからか子供たちがボビーの元に走り寄って来た。どうやら噂を聞きつけて、ボビーをかわいそうに思った子供たちが、「家に泊めてあげる！」と助けに来てくれたらしい。「お母さん、泊めていいよね？」「う〜ん…」一緒にいたお母さんは悩んでしまう。…あれ！？どこかで見たことがある…。
もはや時間がない！果たしてボビーは野宿するはめになってしまうのか！？

●「１ヵ月泊めさせてください！」と勝野洋輔は北海道・幌加内町へ
こちらも前回放送、秋の３時間スペシャルの続き。
勝野洋とキャシー中島の長男・勝野洋輔が番組初の１ヵ月お泊り交渉に挑む第二弾。
広い幌加内の町を暗くなるまで歩き、ようやくお泊り交渉が成立した洋輔。民泊先はそばをはじめもち米、稲きび等を作っている中村家。９０歳のおじいちゃんを筆頭に３世代で暮らす農家だ。さらに農業研修生も加わり現在は５人家族。そんな中村家で１ヵ月間農業を手伝うことになった洋輔。しかし、本格的な収穫はまだ始まらない。初めて任された作業「田んぼの草刈り」。使いなれない機械に洋輔は大苦戦。ついには芝刈機を壊してしまう。こんな状態で収穫の役に立てるのか。
数日が経ったある日、急遽東京でオーディションを受けることになった洋輔。まだ幌加内に来てから仕事という仕事をしていないのに一度東京に戻るという洋輔に家族の反応は…。